| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 14.06.2023 Ср 19:00 | ФК Техлит (Вязьма) — ФК Потапово (Гагаринский район) | 4:2 | Салют Вязьма | |
| 2 | 15.06.2023 Чт 19:30 | ФК Починок (Починок) — СК Печерск (Печерск) | 0:1 | МБУ Спорткомплекс Починок | |
| 3 | 14.06.2023 Ср 00:00 | Вазуза (Сычевка) — Днепр В/Д (Верхнеднепровский) | 3:0 | Не указан | |
| 4 | 14.06.2023 Ср 19:00 | ФК Красный (Красный) — СК Регион-67 (Смоленск) | 0:5 | Восток пгт. Красный | |
| 5 | 14.06.2023 Ср 00:00 | ФК Район (Смоленск) — Факел (Духовщина) | 0:3 | Не указан | |
| 6 | 13.06.2023 Вт 19:00 | Арес (Смоленск) — ФК Рославль (Рославль) | 1:5 | Пригорское Пригорское |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 7 | 05.07.2023 Ср 19:00 | ФК Рославль (Рославль) — СК Печерск (Печерск) | 1:4 | Торпедо Рославль | |
| 8 | 05.07.2023 Ср 00:00 | Днепр Х/Ж (Холм-Жирковский) — Вазуза (Сычевка) | 3:0 | Не указан | |
| 9 | 05.07.2023 Ср 00:00 | Камея-СГУС (Смоленск) — СК Регион-67 (Смоленск) | 3:0 | Не указан | |
| 10 | 05.07.2023 Ср 19:00 | ФК Техлит (Вязьма) — Факел (Духовщина) | 3:0 | Салют Вязьма |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 11 | 19.07.2023 Ср 00:00 | Вазуза (Сычевка) — Днепр Х/Ж (Холм-Жирковский) | 0:3 | Не указан | |
| 12 | 19.07.2023 Ср 00:00 | Факел (Духовщина) — ФК Техлит (Вязьма) | 0:3 | Не указан | |
| 13 | 19.07.2023 Ср 00:00 | СК Регион-67 (Смоленск) — Камея-СГУС (Смоленск) | 0:3 | Не указан | |
| 14 | 19.07.2023 Ср 19:00 | СК Печерск (Печерск) — ФК Рославль (Рославль) | 5:5 | Печерск Печерск |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 15 | 09.08.2023 Ср 18:30 | СК Печерск (Печерск) — Камея-СГУС (Смоленск) | 4:4 | Печерск Печерск | |
| 16 | 09.08.2023 Ср 18:45 | Днепр Х/Ж (Холм-Жирковский) — ФК Техлит (Вязьма) | 7:0 | Здоровье Холм-Жирковский |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 17 | 23.08.2023 Ср 18:30 | Камея-СГУС (Смоленск) — СК Печерск (Печерск) | 9:2 | СГУС Смоленск | |
| 18 | 23.08.2023 Ср 00:00 | ФК Техлит (Вязьма) — Днепр Х/Ж (Холм-Жирковский) | 0:3 | Не указан |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 19 | 23.09.2023 Сб 14:00 | Камея-СГУС (Смоленск) — Днепр Х/Ж (Холм-Жирковский) | 4:0 | Автомобилист Десногорск |